Thị trấn Trùng Khánh được hình thành từ trước thế kỷ 18, từ xa xưa được gọi là phố Co Sầu, phố Chí Viễn, phố Trùng Khánh thuộc xã Lăng Hiếu, tổng Lăng Yên, Châu Thượng Lang, tỉnh Cao Bằng. Những cư dân đầu tiên là dân tộc Nùng và dòng họ đầu tiên là Nông Bảo Eng, tiếp theo là các dòng họ Hoàng, họ Tăng, họ Vi, họ Phùng….nguồn gốc những dòng họ này đến từ các xã: Cao Thăng, Đức Hồng, Lăng Yên, Lăng Hiếu, Đoài Côn, Thân Giáp, Trung Phúc, Ngọc Khê, Ngọc Chung, Phong Nặm; tiếp theo là một số hộ người Kinh  đến từ : Lạng Giang, Bắc Giang, Bắc Ninh, Nam Định đến lập nghiệp

        Trước Cách mạng tháng Tám năm 1945, nhân dân sống dưới ách đô hộ của thực dân Pháp và phong kiến, đã phải chịu nhiều tầng áp bức bóc lột, nhân dân sớm giác ngộ Cách mạng, nghe theo lời kêu gọi toàn quốc kháng chiến của Bác Hồ dưới sự lãnh đạo của Đảng, chính quyền đã vận động nhân dân tích cực lao động sản xuất cải thiện đời sống, đóng góp tiền của, lương thực, thực phẩm cho các chiến dịch biên giới, chiến dịch Thu- Đông năm1950, chiến dịch Điện Biên Phủ…nhiều người đã tham gia các hoạt động bí mật làm liên lạc, làm du kích, tham gia các hoạt động tuyên truyền chống thực dân Pháp, chống bọn cường hào, một số đồng chí đã được kết nạp vào Đảng cộng sản Đông Dương.

          Ngày 16 tháng 9 năm 1939 tại Ngườm Mạ, Bản Đà, xã Đình Minh đã diễn ra sự kiện thành lập Chi bộ Đảng cộng sản đầu tiên ở Trùng Khánh. Sau khi thành lập, Chi bộ phân công đồng chí Nguyễn Văn Mân( tức Chí Viễn) làm Bí thư. Đồng chí Nguyễn Văn Mân tham gia hoạt động cách mạng, bị địch phục kích bắn và đã hy sinh tháng 3 năm 1945. Để tưởng nhớ công lao của ông, nhân dân đã đổi tên phố Co Sầu thành tên phố Chí Viễn, xã Lăng Hiếu cho đến năm 1949. Sau năm 1949 phố Chí Viễn được gọi là phố Trùng Khánh thuộc xã Lăng Hiếu, cho đến ngày 05/10/1958 phố Trùng Khánh được tách ra khỏi xã Lăng Hiếu và được gọi là thị trấn Trùng Khánh cho đến nay. Ban đầu thị trấn Trùng Khánh được chia làm 3 khu: khu 1, khu 2 và khu 3 tập trung ở xung quanh chợ. Đến năm 1976 địa bàn thị trấn đã được mở rộng sáp nhập thêm 02 xóm: Thang Lý( thuộc Đình Minh) và xóm Phia Khoang( thuộc Hiễu Lễ), lúc này thị trấn có 6 khu và 02 xóm là khu: 1, 2, 3, 4, 5, 6, xóm Thang Lý và Phia Khoang. Đến năm 1998 sáp nhập thêm 2 xóm: Nặm Lìn và kéo Tác( thuộc xã Cảnh Tiên). Đến năm 2004 Thị trấn Trùng Khánh được chia làm 13 tổ dân phố và 02 xóm như hiện nay.

          Trải qua các thời kỳ đấu tranh Cách mạng, giải phóng dân tộc, thống nhất đất nước đã có khoảng hơn 400 thanh niên lên đường nhập ngũ, trong đó đã có 8 đồng chí đã anh dũng hy sinh trong cuộc kháng chiến chống thực dân Pháp, cuộc kháng chiến chống đế quốc Mỹ xâm lược có 39 liệt sỹ; tham gia chiến tranh bảo vệ tổ quốc có 16 liệt sỹ, thương binh 15 đồng chí, bệnh binh 8 đồng chí. Những người con ưu tú của Thị trấn Trùng Khánh đã tham gia Cách mạng qua các thời kỳ chống Pháp, chống Mỹ, xây dựng và bảo vệ tổ quốc có nhiều đóng góp cho quê hương đất nước, tiêu biểu như Anh hùng lực lượng vũ trang Triệu Văn Báo, thầy thuốc nhân dân- đại tá Bành Khìu; đại biểu Quốc hội, chủ tịch UB MTTQ tỉnh Cao Bằng - Hoàng Thị Bình… và rất nhiều nhà doanh nghiệp và cá nhân làm kinh tế giỏi.             

          Sau hoà bình lập lại đến ngày 05 tháng 10 năm 1958 thị trấn Trùng Khánh được thành lập, cơ sở Đảng được củng cố, chính quyền, đoàn thể được thành lập và đi vào hoạt động đã phát huy được vai trò của mình trong việc thực hiện đường lối chính sách của Đảng là Xây dựng chủ nghĩa xã hội ở Miền Bắc, tiến hành cuộc đấu tranh Cách mạng giải phóng dân tộc ở Miền Nam, thống nhất đất nước.